《People We Meet on Vacation》是一部以旅行與友情為主題的愛情電影，故事圍繞旅行作家 Poppy 與她多年好友 Alex 之間複雜而深厚的關係。兩人自大學時期相識，每年夏天都會一起旅行，但在一次義大利旅行後關係破裂，兩年未再聯絡。直到 Poppy 前往西班牙巴塞隆拿參加婚禮，兩人再次重逢，過往的回憶與未說出口的感情逐漸浮現。電影透過不同年份的旅行回憶，描繪友情、愛情與人生選擇之間的掙扎。
《People We Meet on Vacation》講述了一段橫跨多年、由友情慢慢轉變為愛情的故事。主角 Poppy 是一名居住在紐約的旅遊作家，雖然她的工作看似自由而充滿冒險，但她內心卻逐漸對自己的生活感到迷惘與不快樂。
某天，她收到朋友 David 的消息，得知對方即將在西班牙巴塞隆拿舉行婚禮。這個消息讓 Poppy 想起另一個人——David 的哥哥 Alex。Alex 曾經是她最親密的朋友，但兩人已經整整兩年沒有聯絡。Poppy 決定藉這個婚禮的機會與 Alex 重逢，她甚至謊稱自己是因工作而前往巴塞隆拿。
電影透過現在與過去交錯的敘事方式，逐漸揭開 Poppy 與 Alex 的關係。兩人九年前在波士頓學院認識，當時因為一起回到共同的家鄉俄亥俄州 Linfield 而展開了一段漫長的公路旅行。旅途中他們被迫共用一間酒店房間，雖然 Alex 當時已有女友 Sarah，但兩人仍然建立起深厚的友誼。
之後每一年夏天，他們都會一起旅行。某一年，Poppy 帶 Alex 到加拿大 Squamish 露營，那時 Alex 剛與女友分手。兩人在露營地遇到一群熱鬧的年輕人，大家都在尋找短暫的戀情，但 Poppy 和 Alex 卻選擇回到自己的帳篷。他們決定把「每年一起旅行」變成彼此的傳統。
然而，隨著時間過去，兩人的關係也變得越來越複雜。
在巴塞隆拿重逢時，兩人之間顯得有些尷尬。過去的回憶慢慢浮現，例如六年前的一次新奧爾良旅行。當時他們假裝是蜜月夫妻，但實際上 Alex 已與 Sarah 復合，而 Poppy 也在和一個 Alex 不太喜歡的男人交往。
另一段回憶是四年前的旅行計劃。那時他們原本要一起去挪威，但 Poppy 突然生病，旅行取消。Alex 最終選擇飛到紐約照顧她，顯示兩人的情感早已超越普通朋友。
真正讓兩人關係破裂的是兩年前的托斯卡尼旅行。那次旅行中，他們各自帶著伴侶同行——Alex 與 Sarah，Poppy 則帶著同事 Trey。某晚 Poppy 因為懷孕的可能而非常害怕，Alex 悄悄陪她去買驗孕棒並安慰她。兩人在情緒緊繃的情況下幾乎接吻，但 Poppy 最後否認自己的感情，讓 Alex 感到受傷。
隔天早上，Alex 向 Sarah 求婚，而 Sarah 也答應了。Alex 告訴 Poppy，他將與 Sarah 在 Linfield 定居。Poppy 卻直言這不是 Alex 真正想要的人生，兩人因此激烈爭吵。Alex 最後宣布，這將是他們最後一次一起旅行。
回到現在，在巴塞隆拿的婚禮前夕，Poppy 與 Alex 終於正面談起過去。Poppy 表示她只是想回到從前的友情，但 Alex 卻說那已經不可能了。壓抑多年的情感終於爆發——Alex 承認自己與 Sarah 分手其實與 Poppy 有關。
兩人終於坦白彼此的感情，並在婚禮期間走到一起。
然而問題並沒有完全解決。在婚禮派對上，Alex 問起兩人的未來，但 Poppy 卻表示她需要時間思考。這讓 Alex 非常失望，他認為 Poppy 一直透過旅行逃避人生，而 Poppy 則批評 Alex 過於保守，只想留在家鄉生活。
兩人再次不歡而散。
在機場準備離開時，Poppy 意外遇到 Sarah。她向 Sarah 道歉，但 Sarah 卻坦然地說，分手並不只是因為 Poppy。其實她自己也不知道真正想要的人生是什麼。
這段對話讓 Poppy終於明白，自己一直害怕成為「太多、太複雜」的人，因此不敢真正投入感情。她辭去工作，回到 Linfield 找 Alex。
當她終於面對 Alex 時，她坦白自己的恐懼，也表達自己願意與他一起面對未來。
到了隔年夏天，Poppy 與 Alex 已經一起生活在紐約。他們仍然繼續旅行，只是這一次，他們不再只是朋友，而是一對真正的戀人。
《People We Meet on Vacation》透過多年旅行的片段，描繪出友情、愛情與人生選擇的交錯，也提醒觀眾：有些人會在旅途中出現，最終卻成為一生中最重要的同行者。
